O oitavo duelo entre Roger Federer e Grigor Dimitrov teve um vencedor diferente pela primeira vez. Depois de sete vitórias suíças nos embates anteriores, o búlgaro levou a melhor em uma longa batalha de cinco sets e 3h10 para garantir seu lugar na semifinal do US Open. Dimitrov venceu a disputa por 3/6, 6/4, 3/6, 6/4 e 6/2.
Dimitrov segue em sua melhor participação no US Open. O búlgaro de 28 anos jamais havia passado das oitavas de final em Nova York. Ex-número 3 do mundo e campeão do ATP Finals em 2017, ele aparece atualmente apenas no 78º lugar do ranking mundial. O experiente jogador também iguala seus melhores resultados em Grand Slam, que foram as semifinais de Wimbledon em 2014 e do Australian Open em 2017.
Antes de chegar ao US Open, Dimitrov tinha 15 vitórias e 15 derrotas na temporada e só chegara às quartas de final de um torneio em Brisbane, ainda na primeira semana do ano. Nos eventos preparatórios para o Grand Slam norte-americano, o búlgaro caiu na estreia em Atlanta, Montréal e Cincinnati e nas oitavas em Los Cabos.
O adversário de Dimitrov na semifinal de sexta-feira será o russo Daniil Medvedev, quinto colocado no ranking e dono de onze vitórias seguidas, já que conquistou o Masters 1000 de Cincinnati antes do US Open. O ex-top 10 tem uma vitória e uma derrota nos duelos anteriores contra Medvedev, ambos disputados em 2017.
Por sua vez, Federer adia novamente o sonho de voltar a conquistar o US Open. O veterano suíço de 38 anos e dono de 20 títulos de Grand Slam foi pentacampeão em Nova York entre 2003 e 2008. Desde então, teve como principais campanhas os vice-campeonatos de 2009 e 2015. Federer tentava alcançar a 46ª semifinal de Grand Slam de sua carreira.